蒋介石历史上曾两次大力推动简化汉字。1935年，蒋介石觉得汉字简化是必行方向，于8月颁布了第一批《简体字表》但这次汉字改革受到了强烈的阻挠和反对。国民党元老戴季陶不仅当面向蒋介石力陈“简化汉字破坏了中国传统文化”，而且扬言“如果政府不收回《简体字表》。以后任何会议我一概柜不参加”。在戴季等人的竭力反对下，这次简化汉字计划不得不半途而废。
    1949年国民党退守台湾后，蒋介石有意再度推动简化字。不久，罗家伦撰写了一篇主张汉字应该简化的文章。文章认为，汉字需要简化才能保存，才能适应中华民族当下的需要，蒋介石甚为赞同。
    1955年秋，学者胡秋原撰文反对简化字，他的主张不仅得到台湾文史界大部分人支持，甚至一些海外华人学者也联合起来，撰文批驳简化字。这令蒋介石深感此事阻力甚大，便不再提此事，文字简化计划再次夭折。